Le bioéthanol résulte de la transformation du glucose; celui-ci est récupéré dans différentes cultures notamment de betteraves, canne à sucre, blé, maïs ... Le glucose subit tout d'abord une étape de fermentation en présence d'autres éléments.
- La fermentation
La fermentation consiste en l'approvisionnement d'énergie aux cellules en milieu anaérobie, cela en convertissant l'énergie présente dans une source de carbone, tel que le glucose dans notre cas.
On retrouve plusieurs types de fermentation : fermentation alcoolique, fermentation lactique. Dans notre cas nous traiterons de la fermentation alcoolique.
Le glucose est donc introduit dans une solution d'eau et de levures ( ou bactéries ), êtres vivants capables de provoquer la fermentation grâce à leur enzyme : la zymaze. La température idéale de fermentation varie entre 30°C et 35°C.
La fermentation permet donc une légère production d'éthanol; en effet, l'alcool constitue un antiseptique pour les levures à faible concentration, mais il devient un poison à trop forte concentration.
On retrouve plusieurs types de fermentation : fermentation alcoolique, fermentation lactique. Dans notre cas nous traiterons de la fermentation alcoolique.
Le glucose est donc introduit dans une solution d'eau et de levures ( ou bactéries ), êtres vivants capables de provoquer la fermentation grâce à leur enzyme : la zymaze. La température idéale de fermentation varie entre 30°C et 35°C.
La fermentation permet donc une légère production d'éthanol; en effet, l'alcool constitue un antiseptique pour les levures à faible concentration, mais il devient un poison à trop forte concentration.
Équation simplifiée de la réaction de fermentation :
C6H12O6 --> 2C2H6O + 2CO2
Cette réaction a pour conséquence de libérer de l'énergie.
Après ces rappels théoriques, passons à la pratique :
Tout d'abord, nous avons préparé une solution aqueuse de glucose à 30%, à laquelle des levures de boulanger (Saccharomyces cerevisiae) ont été ajoutées.Il nous a fallu déterminer la masse de glucose anhydre à introduire dans la solution.
Pour 1000 mL de solution, le volume de glucose à ajouter équivaut à V=300 mL soit 3,00.10^(-4) m3.
C6H12O6 --> 2C2H6O + 2CO2
Cette réaction a pour conséquence de libérer de l'énergie.
Après ces rappels théoriques, passons à la pratique :
Tout d'abord, nous avons préparé une solution aqueuse de glucose à 30%, à laquelle des levures de boulanger (Saccharomyces cerevisiae) ont été ajoutées.Il nous a fallu déterminer la masse de glucose anhydre à introduire dans la solution.
Pour 1000 mL de solution, le volume de glucose à ajouter équivaut à V=300 mL soit 3,00.10^(-4) m3.
La masse volumique du glucose µ étant de 1,54 kg/m3 ,
nous avons pu déduire la masse de glucose m à insérer:
m= µ.V A.N. : m=462 g
Nous avons donc laissé fermenter la solution anaérobie durant deux semaines (voir photo ci contre); l'observation d'un dégagement gazeux ( production de CO2, voir équation de la réaction ) à l'ouverture du bocal nous prouve bien qu'il y a eu réaction chimique,en l'occurrence, fermentation. La fermentation a donc permis la production d'éthanol, d'eau, et d'autres éléments chimiques tel que le méthanol ( substance
toxique).
toxique).
- La distillation
La distillation est une méthode de séparation basée sur la différence de température d'ébullition des différents liquides qui composent la solution. Notre objectif étant d'obtenir une solution d'éthanol la plus concentrée possible, nous avons distillé la solution obtenue.
Pour éviter toute récupération de méthanol dans le distillat final, nous avons tout d'abord procédé à l'évaporation du méthanol : sa température d'ébullition étant de 65°C, nous avons dans une première partie chauffé la solution à 65°C afin de garantir l'élimination totale du méthanol ; celui-ci est rentré en ébullition, passé de l'état liquide à gazeux puis s'est recondensé et a été récupéré et mis a part.
Pour éviter toute récupération de méthanol dans le distillat final, nous avons tout d'abord procédé à l'évaporation du méthanol : sa température d'ébullition étant de 65°C, nous avons dans une première partie chauffé la solution à 65°C afin de garantir l'élimination totale du méthanol ; celui-ci est rentré en ébullition, passé de l'état liquide à gazeux puis s'est recondensé et a été récupéré et mis a part.
Dans une seconde partie, nous avons extrait l'éthanol de la solution fermentée :
la température d'ébullition de l'eau étant de 100°C et celle de l'éthanol de 78°C, nous avons veillé à chauffer la solution à une température entre 78°C et 90°C pour veiller à ce que tout l'éthanol soit récupéré et que l'eau reste dans le ballon . La distillation a été réalisée selon le montage suivant :
Matériel nécessaire :
- chauffe-ballon
- ballon de 100ml
- colonne de distillation
- potence
- noix
- deux élévateurs
- éprouvette graduée de 10ml
- chauffe-ballon
- ballon de 100ml
- colonne de distillation
- potence
- noix
- deux élévateurs
- éprouvette graduée de 10ml
A la fin de cette expérience, nous avons récupéré un distillat d'une dizaine de millilitres.Afin de vérifier la concentration en éthanol de ce distillat, nous avons tout d'abord utilisé un processus exao, ainsi qu'une sonde à éthanol ( voir schéma ci-dessous) :
- Le titrage :
Afin de vérifier que notre distillat a une concentration alcoolique importante ( 90% ) nous nous proposons donc maintenant de titrer ce distillat. Le titrage consiste à doser la quantité d'un corps dissous( réactif à titrer ) en introduisant dans les quantités stœchiométriques un autre réactif (dit titrant). Pour titrer l'éthanol, il faut introduire le réactif titrant ( permanganate de formule MnO4-, présent dans une solution de permanganate de potassium) en excès. Nous avons donc titré l'excès de permanganate à l'aide d'ions Fe2+ présents dans le sel de Mohr préalablement dissout dans de l'eau à concentration suffisante.
Titrage en retour :
Lors de ce titrage nous considérerons que le distillat obtenu est à 100% de l'éthanol ( ceci n'étant qu'une considération car notre but est de déterminer sa vrai concentration en éthanol). Nous titrons 1mL d'éthanol dissout dans 10mL d'eau.
Tout d'abord il nous faut titrer l'éthanol avec des ions permanganate Mn04- introduis en excès et présents dans une solution de permanganate de potassium de concentration c1= 0,2 mol/L.
La réaction qui se produit est une réaction d'oxydation de l'éthanol selon l'équation suivante :
5C2H5OH + 4MnO4- + 12H+ --------> 5C2H4O2 + 4Mn(2+) +11H2O
Il faut acidifier le milieu de la réaction pour qu'elle puisse avoir lieu. Pour cela nous avons ajouté de l'acide sulfurique en excès.
Calcul de la quantité présumée d'éthanol n(éthanol) pour pouvoir par la suite introduire les ions permanganate en excès.
En sachant que l'éthanol à une masse volumique µ(éthanol) et une masse molaire M(éthanol). Comme on dose 1mL d'éthanol, on dose un volume V=1cm3 d'éthanol. D'où on a:
m(éthanol) = µ(éthanol) x V
A.N [ µ(éthanol)=0,79g/cm3 ]
m(éthanol)=0,79g
La quantité d'éthanol présumée à titrer est donc:
n(éthanol) = m(éthanol)/M(éthanol)
A.N [ m(éthanol) = 0,79g; M(éthanol) = 46g/mol ]
A.N [ m(éthanol) = 0,79g; M(éthanol) = 46g/mol ]
n(éthanol) = 0,017 mol
Il nous faudra donc introduire au minimum (4/5)*0,017 mol d'ions permanganate dans le distillat d'après l'équation de la réaction. Soit la quantité n(min. permanganate) = 0,014 mol
On dispose d'une solution de permanganate de potassium de concentration c1 = 0,2 mol/L. Soit V1 le volume de solution de permanganate minimum à ajouter dans le distillat.
V1 = n ( min. permanganate ) / c1
A.N [n(min. permanganate) = 0,014mol ; c1 = 0,2 mol/L ]
V1 = 7.10^(-2)L = 70mL
Nous nous proposons de verser un volume V =100mL de solution de permanganate de potassium pour être forcément en excès, condition essentielle de ce titrage en retour.
On obtient donc une quantité n(permanganate) d'ions permanganate versée dans le distillat.
n (permanganate) = V*c1
A.N[ V = 0,1L ; c1 = 0,2mol/L ]
n (permanganate) = 0,020 mol
Observations : Lors de l'expérience nous avons rencontré différents problèmes :
-lors de l'introduction de la solution de permanganate de potassium dans le distillat d'éthanol acidifié, nous aurions dû avoir un liquide violet dû au permanganate en excès, cependant nous observons une solution marron, colorée par la formation de MnO2. L'apparition de MnO2 peut être dû à l'ajout trop faible de permanganate en excès ( pourtant 30% supérieur à la quantité d'ions permanganate dans les proportions stœchiométriques), soit à la solution de permanganate de potassium utilisée qui aurait donc été moins concentrée que prévu.
D'après cela, nous pouvons trouver la quantité minimale d'ions permanganate en excès dans le milieu de la réaction. Soit n' cette quantité. D'après le tableau d'avancement de la réaction nous pouvons écrire:
n' = n (permanganate) - 4*Xf = n (permanganate) -4*[ n(éthanol) / 5 ]
A.N[ n(permanganate) = 0,020 mol; n(éthanol) = 0,017 mol ]
n' = 6,4.10(-3) mol
Nous pouvons donc maintenant doser précisément l'excès d'ions permanganate en les faisant réagir avec des ions fer II présents dans une solution de sel de Mohr.
Soit n" la quantité d'ions Fe(2+) à verser dans le milieu réactionnel pour arriver à l'équivalence.
On se propose d'ajouter au minimum cette quantité de matière car le distillat n'étant pas pur, la quantité d'ions permanganate sera supérieure à celle calculée.
Les ions Fe(2+) présents dans le mélange résulte de la dissolution de Sel de Mohr hydraté de formule FeSO4, (NH4)2SO4.
D'où l'équation de dissolution : FeSO4, (NH4)2SO4 ----> Fe(2+) + SO4(2-) +2(NH4+) + SO4(2-)
=> Pour n moles de Sel de Mohr dissout on obtient n moles d'ions Fe(2+).
On veut préparer une solution de sel de Mohr de volume V"= 25mL suffisamment concentrée pour avoir un volume de cette solution versé à l'équivalence égal à 10mL.
Si l'on a une solution de sel de Mohr contenant 3,2.10(-2) mol d'ions fer II dans 10mL, on a une concentration de 3,2.10(-3) mol/mL soit 3,2 mol/L.
On prépare donc une solution de 25mL concentrée à une concentration c" = 3,2 mol/L. On a donc une quantité de matière n2 d'ions Fe(2+) :
Pour cela il faudra dissoudre une masse m de sel de Mohr hydraté de masse molaire M( sel de Mohr ).
Observations : Lors de la mise en pratique de notre titrage en retour, nous avons rencontré le problème de limite de solubilité du sel de Mohr dans de l'eau : En effet, d'après nos calculs il aurait été possible de dissoudre 32g de sel de Mohr dans 25mL d'eau pour satisfaire à la quantité d'ions Fe(2+) nécessaire. Cependant 32g de sel de Mohr, ne pouvant pas être dissouts dans 25 mL d'eau, nous nous proposons de prélever 1mL de notre solution obtenue après la réaction de l'éthanol avec les ions permanganate afin d'avoir 100 fois moins, soit 0.30g de sel de Mohr a dissoudre dans 25mL d'eau. Par la suite nous avons remarqué qu'il nous faudrait préparer une solution de sel de Mohr de 50mL et non de 25mL afin de pouvoir antérieurement rincer la burette et avoir une marge d'erreur dans la quantité de cette solution à verser.
La réaction qui se produit, se déroule selon l'équation suivante :
MnO4- + 5Fe(2+) + 8H+ -----> Mn(2+) + 4H2O + 5Fe(3+)
La réaction a lieu en milieu acide, pour cela nous avons ajouté de l'acide sulfurique en excès dans le milieu réactionnel.D'après l'équation de la réaction, l'équivalence aura lieu après l'ajout d'une quantité cinq fois supérieure à la quantité d'ions permanganate présents.
Soit n" la quantité d'ions Fe(2+) à verser dans le milieu réactionnel pour arriver à l'équivalence.
n" = 5n'
A.N[ n' = 6,4.10(-3) mol ]
n" = 3,2.10(-2) mol
On se propose d'ajouter au minimum cette quantité de matière car le distillat n'étant pas pur, la quantité d'ions permanganate sera supérieure à celle calculée.
Les ions Fe(2+) présents dans le mélange résulte de la dissolution de Sel de Mohr hydraté de formule FeSO4, (NH4)2SO4.
D'où l'équation de dissolution : FeSO4, (NH4)2SO4 ----> Fe(2+) + SO4(2-) +2(NH4+) + SO4(2-)
=> Pour n moles de Sel de Mohr dissout on obtient n moles d'ions Fe(2+).
On veut préparer une solution de sel de Mohr de volume V"= 25mL suffisamment concentrée pour avoir un volume de cette solution versé à l'équivalence égal à 10mL.
Si l'on a une solution de sel de Mohr contenant 3,2.10(-2) mol d'ions fer II dans 10mL, on a une concentration de 3,2.10(-3) mol/mL soit 3,2 mol/L.
On prépare donc une solution de 25mL concentrée à une concentration c" = 3,2 mol/L. On a donc une quantité de matière n2 d'ions Fe(2+) :
n2 = c"*V"
A.N [c"= 3,2 mol/L; V"= 0,025L]
n2 = 0,080 mol
Pour cela il faudra dissoudre une masse m de sel de Mohr hydraté de masse molaire M( sel de Mohr ).
m = M( sel de Mohr )*n2
A.N[n2= 0,080 mol; M( sel de Mohr )= 392,14 g/mol]
m = 32 g
Observations : Lors de la mise en pratique de notre titrage en retour, nous avons rencontré le problème de limite de solubilité du sel de Mohr dans de l'eau : En effet, d'après nos calculs il aurait été possible de dissoudre 32g de sel de Mohr dans 25mL d'eau pour satisfaire à la quantité d'ions Fe(2+) nécessaire. Cependant 32g de sel de Mohr, ne pouvant pas être dissouts dans 25 mL d'eau, nous nous proposons de prélever 1mL de notre solution obtenue après la réaction de l'éthanol avec les ions permanganate afin d'avoir 100 fois moins, soit 0.30g de sel de Mohr a dissoudre dans 25mL d'eau. Par la suite nous avons remarqué qu'il nous faudrait préparer une solution de sel de Mohr de 50mL et non de 25mL afin de pouvoir antérieurement rincer la burette et avoir une marge d'erreur dans la quantité de cette solution à verser.
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